La Rocca Sillana o Rocca di Sillano, nel comune di Pomarance (Pisa), si raggiunge soltanto a piedi camminando lungo una piccola strada in salita per circa un chilometro. L’antica costruzione, che domina dall’alto il centro abitato di Montecastelli e la Val di Cecina, è arroccata in cima ad un colle alto 350 metri sul livello del mare. Nel bosco sottostante si trovano i ruderi di una porta fortificata e di una torre costruite a mattoni, che molto probabilmente avevano l’utilità di difendere la strada per giungere alle mura del castello.
La possente cinta muraria è stata realizzata in conci di pietra con quattro torrette sporgenti ai relativi angoli. La terza cortina muraria esterna purtroppo è andata distrutta, mentre sono rimasti i tratti più alti e robusti delle mura interne. L’imponente e massiccia costruzione centrale, a pianta poligonale, è rimasta ben conservata. Il castello non era destinato alla residenza, ma esclusivamente a funzioni militari, perciò aveva un unico accesso di modeste dimensioni: una postierla difesa da un barbacane. Dall’alto della rocca si può ammirare uno splendido panorama. Nelle giornate dal cielo limpido si può arrivare a scorgere perfino il mare che lambisce il litorale pisano. Durante i recenti lavori di restauro molti locali della fortezza, come i magazzini e gli alloggi della guarnigione sono stati ripristinati.
Secondo una leggenda l’origine della Rocca Sillana andrebbe fatta risalire ad epoca romana e più precisamente al periodo della guerra tra Mario e Silla. In realtà la torre e le mura interne risalgono al XIII secolo, mentre la cinta muraria esterna è stata edificata nella seconda metà del XVI secolo. Il progetto della Rocca Sillana, uno dei più splendidi esempi di architettura militare Rinascimentale, è di Giuliano da San Gallo. Altra particolarità della fortezza è che è stata una delle prime ad essere progettata per l’impiego delle armi da fuoco, come le bombarde, e non più per le balestre.
Le indicazioni per raggiungere la Rocca Sillana si trovano sulla strada che collega Pomarance con Montecastelli e Casole d’Elsa.
